在1987年的选秀中，皮蓬以首轮第五顺位被选中，迈入了NBA。彼时，他身高2米03，臂展达到惊人的2米21，而在巅峰时期体重为103公斤，是少数能够完成罚球线起跳扣篮的球员之一。他在小前锋位置上的运动天赋简直可以用“T0级别”来形容。虽然没有出身于名校，而且身高也无法与中锋相比，这可能是他未能成为状元热门的原因之一，但他的天赋却为他后来成为“二当家”埋下了伏笔。

皮蓬的特质让他成为了球队领袖梦寐以求的助手：他不占用球权，能够与其他球员良好兼容，攻防两端都很出色。这种特点让他在乔丹这个得分机器的身边显得尤为重要。乔丹能够在比赛中减少体力消耗，因为在进攻端有皮蓬这个稳定的得分点，防守端也有他这样顶级的铁闸，能够有效分担压力。正如球迷所说：“乔丹是公牛的‘矛’，皮蓬则是那面最稳固的‘盾’。”

1993年，乔丹首次退役，皮蓬迎来了独自带队的机会。在1993-94赛季中，他场均拿下22分、8.7个篮板和5.6次助攻，帮助公牛队以东部第三的身份进入季后赛，个人也入选了全明星阵容，还获得了全明星赛MVP，MVP排名甚至位列第三（仅次于奥拉朱旺和大卫·罗宾逊），看起来他交上了一份合格的答卷。

然而，在季后赛中暴露出来的问题无法忽视：在与尼克斯的东部半决赛中，公牛以2-4败北。在关键的比赛中，皮蓬由于缺乏强大的攻坚能力和“大心脏”，最后一攻被教练禅师安排给库科奇执行绝杀。他对球权的消化能力有限，到了关键时刻反而无法承担起“老大”的责任。

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2000年，皮蓬转会到开拓者，随队进入西部决赛，却最终败给了湖人。当时开拓者阵容豪华，队内有萨博尼斯、拉希德·华莱士等明星球员，但他依旧未能以“核心”身份突破瓶颈。这些经历证实了一个事实：皮蓬的天赋与个性更适合担任“锦上添花”的二当家，而不是“一锤定音”的领袖。

回顾皮蓬的职业生涯，作为二当家，他六次夺得总冠军，八次入选最佳防守阵容和七次入选全明星，成为乔丹王朝不可或缺的基石，“历史最强二当家”的称号实至名归。然而，作为团队的领袖，他带队的最佳战绩仅限于东部半决赛，攻坚能力和关键时刻的表现缺乏，让他难以跻身“顶级超巨”的行列。

他就像“历史第一3D”克莱·汤普森——并不是没有能力成为核心，而是在配角的位置上才能释放出最大的价值。正如球迷所说：“并不是每个人都能成为乔丹，总有一些人要扮演皮蓬的角色。”能够将“二当家”的角色发挥到极致，本身就是一种传奇。

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